Willingly stand während seiner gesamten Rennkarriere bei M.Trybuhl im Training und erwies sich als willensstarkes Rennpferd mit Herz. Er konnte einige Siege erringen und lernte bereits in dieser Zeit seine heutige Besitzerin kennen, die als Pferdewirtin im Stall gearbeitet hat.
Nach Beendigung seiner Karriere sollte Willingly als Deckhengst auf einem Gestüt zum Einsatz kommen. Leider verletzte ihn gleich die erste Stute so schwer, dass mehrere Operationen notwendig waren.
Als Wallach gelangte er dann in private Hand. Zeitlich konnte man ihm allerdings nicht gerecht werden, so dass der hübsche Kämpfer über mehrere Umwege zu seiner letzten Besitzerin fand.